El 30 de Septiembre de 1952, fecha inolvidable para todos los pastoreños, tiene lugar la primera romería que un grupo de entusiastas pastoreñas encabezado por el Padre Claudio de Trigueros ponen en marcha la jubilosa mañana del día del besamanos, trasladándose a pie a caballo o en galeras bellamente engalanadas hasta el olivar de la Pola en el pago de los Pajares.
Los dos primeros años la comitiva salió de la plaza de toros donde se preparaban las carretas los días previos, en una de ellas se portaba un cuadro de la Divina Pastora. En 1954 por primera vez, un Simpecado en Cantillana recorre sus calles en carreta tirada por bueyes, es el de la Divina Pastora, el rojo con la primera pintura de la Pastora que se veneró en Cantillana. La primera carreta fue realizada en madera, con seis varales del mencionado material y el techo formado por paños de terciopelo y damascos con el anagrama de María y el cayado y el sombrero en el frente. En 1956 con motivo de la primera piedra del Santuario dejo de utilizarse, siendo sustituida por la carreta de plata de la hermandad del Roció de Sevilla que hasta 1960 estuvieron cediendo, en 1961 se estrenaría la actual carreta de plata.
La fotografía fechada en 1954-55 recoge la carreta por la carretera a la altura de la casa de la cultura aproximadamente, entonces toda la zona de la barriada de la Esperanza o la Feria era un olivar. La romería regresaba entonces por la tarde para dar comienzo el besamanos y el espectáculo flamenco en el llano cerraba por la noche la jornada. La carreta de madera aun la conserva la Hermandad en sus dependencias y fue expuesta en la casa de la provincia de Sevilla en abril de 2001 en la magna exposición conmemorativa del 50 aniversario de la romería que organizó la Hermandad.
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